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Pubblicato nel 1989, Dylan & The Dead viene registrato dal vivo nel 1987 durante l’omonimo 
tour che vede sullo stesso palco il bardo di Duluth e i Grateful Dead.
Nel 1987 Bob Dylan non era al top della sua popolarità anzi, considerando gli ultimi album prodotti, probabilmente era l’esatto contrario. Nonostante questo, o forse a causa di questo, Dylan, che era stato in tour con Tom Petty e suoi Heartbreakers fino ad un attimo prima, decide di ripartire in tour con i Grateful dead. Ogni conceeto è diviso in tre parti. Le prime due hanno Jerry Garcia e soci come protagonisti, mentre nella terza è Dylan a esibirsi con i Grateful dead che fanno da gruppo spalla.
Per i Dead non fu un grande sforzo lavorare con Bob Dylan perchè avevano già da tempo in scaletta nei loro concerti brani del cantautore, ma comunque la storia ci racconta che provarono non meno di un centinaio di brani per preparasi all’impegno.
Da questi concerti, specificamente delle esibizioni del 24 di Luglio all’Oakland Stadium e del 26 Luglio all’Anaheim Stadium, i Grateful dead trarranno fuori il materiale per la pubblicazione di un quadruplo cd live, View from the Vault IV, che uscirà nel 1987.
Per quanto riguarda la parte di Dylan si dovrà invece attendere fino al 1989 quando la Columbia record decide di fare uscire sul mercato Dylan & the Dead.
Dylan & The Dead, contiene alcuni classici di Dylan, tra cui I Want You, Knockin’ on Heaven’s Door e All Along the Watchtower. Non mancano, inoltre, un paio di brani del periodo della conversione, come Slow Train Coming e Gotta Serve Somebody, tratti da Slow Train Coming del 1980.
L’atmosfera che si respira tra i solchi del vinile è piuttosto rilassata e informale e si potrebbe pensare che alla fine si sia trattatosolo di un espediente per fare soldi. Sicuramente l’aspetto economico avrà avuto la sua importanza, ma ascoltando bene il disco si comprende come il suono dei Dead ben si adatti a queste canzoni, in particolare ai classiconi, qui eseguiti in maniera non canonica, All Along The Watchtower e Knockin ‘on Heaven’s Door.
La copertina è firmata da Rick Griffin, grafico americano noto per i poster psichedelici degli anni Sessanta e per la sua collaborazione con i Grateful Dead, per i quali curò diversi lavori tra cui l’illustrazione della cover di Aoxomoxoa.
All’uscita il disco non ricevette unanime consenso, forse anche perchè si trattava del terzo live in dieci anni, anzi fu decisamente divisivo costringendo gran parte dei fans sia di Dylan che dei Grateful dead a schierarsi tra sostenitori e detrattori di questo esperimento.
In ogni caso vendette piuttosto bene piazzandosi al 38° posto nella classifica di Billboard e raggiungendo agevolmente il disco d’oro.
Dylan & The Dead, a prescindere dalla qualità intrinseca delle esecuzioni riprodotte, rimane senza dubbio un tassello importante nella carriera di Dylan, perche rappresenta il punto di svolta dopo il quale egli ricomincerà produrre musica di qualità.
Tracklist
Slow Train
I Want You
Gotta Serve Somebody
Queen Jane Approximately
Joey
All Along The Watchtower
Knockin’ On Heaven’s Door
Discografia di Bob Dylan
Discografia dei Grateful dead